Sergio Luis Henao Montoya (Rionegro, Antioquia, diez de diciembre de 1987) es un ciclista profesional colombiano que actualmente corre para el equipo profesional de Sudáfrica Team Qhubeka NextHash de categoría UCI WorldTeam.
Es un destacado ciclista escalador y gregario que inició su carrera en el equipo profesional del Colombia es Pasión y después estuvo durante dos temporadas en el equipo Gobernación de Antioquia-Indeportes Antioquia (uno como amateur), para entonces pasar al Team Sky.
Es primo del asimismo ciclista profesional Sebastián Henao.
De origen humilde, es el mayor de 5 hermanos y empezó a practicar el ciclismo a los 16 años a influencias de su padre, quien también había sido ciclista.
En 2006, y con 18 años de edad, empezó a destacarse en Colombia ganando su primera carrera por etapas de importancia, la Clásica Norte de Santander, corriendo por el Orgullo Paisa. Además tuvo otras resaltadas situaciones como 3º en la Vuelta a Antioquia y 5º en el Clásico RCN.
En 2007, Henao pasó a profesional de la mano del equipo Colombia es Pasión. Esa temporada repitió la posición en la Vuelta a Antioquia (3º) y fue 2º en la Clásica Norte de Santander. En octubre logró su primer triunfo en todo el mundo al ganar el Clásico Ciclístico Banfoandes en Venezuela. Al año siguiente fue 2º en la Vuelta al Valle y ganó la Vuelta de la Juventud de Colombia (además de dos etapas y la clasificación de la montaña) venciendo a su compañero Fabio Duarte y a Cayetano Sarmiento, segundo y tercero respectivamente.
2009 fue un increíble año para Henao ya que con el equipo Colombia es Pasión efectuó una da un giro por Europa y en un par de semanas sucesivas se coronó vencedor del Gran Premio de Portugal y del Cinturón a Mallorca. En junio, defendiendo a la selección colombiana, ganó una época de la Coupe des Nations Ville Saguenay, carrera en la que concluyó tercero. Luego partió a Francia donde corrió el Tour de Poitou-Charentes y el Tour del Porvenir. En septiembre corrió el Campeonato del Mundo en Ruta sub-23 de ese año en Mendrisio (Suiza) finalizando en la posición 32.ª.
En 2010 cambió de equipo y volvió al programa Orgullo Paisa (llamado Indeportes Antioquia-Aguardiente Antioqueño) gracias a que con este equipo asimismo podía disputar las carreras mucho más importantes de Colombia si bien renunciaría a correr carreras profesionales fuera de su país. Allí coincidió con Óscar Sevilla cuando este llegó al equipo ahora iniciada la temporada. En julio fue segundo en la Vuelta a Antioquia, ganando el prólogo y otra etapa. En agosto y con 22 años fue el ganador de la Vuelta a Colombia, aparte de ganar dos etapas, siendo entre los mucho más jóvenes en ganar esta carrera. Cerró el año con la segunda posición en el Clásico RCN.
En 2011 el Orgullo Paisa se registró en la UCI en la categoría Continental (3.ª división) con el nombre Gobernación de Antioquia-Indeportes Antioquia y de esta manera Henao volvió al ciclismo profesional. En marzo, su agente mencionó que probablemente fuera fichado por el equipo ProTeam británico Sky en el año 2012, acompañando a su compatriota Rigoberto Urán. En mayo fue de nuevo segundo en la Vuelta a Antioquia, ganando la 2ª etapa entre Caucasia y Yarumal. En junio se corrió la Vuelta a Colombia donde Henao llegó como favorito para retener el título. Se colocó como líder a falta de 4 etapas para el desenlace, pero en la última, una cronoescalada de Medellín a Santa Helena perdió la carrera a manos de Félix Cárdenas finalizando en la cuarta posición.
En agosto, el equipo Gobernación de Antioquia participó de dos carreras en Estados Unidos, el Tour de Utah y el USA Pro Cycling Challenge. Henao compitió contra ciclistas reconocidos como Levi Leipheimer, Christian Vandevelde o Tejay van Garderen y en la primera de ellas, ganó el prólogo y se sostuvo como líder hasta la contrarreloj de la 3.ª etapa. Luego de la crono cayó al 4º lugar de la clasificación, que quedó encabezada por Leipheimer, pero al día siguiente logró descontar unos segundos y ascendió al 2º sitio a 23 s del estadounidense. En la última fracción, la etapa reina con final en la estación de esquí de Alta, Henao atacó y sólo Leipheimer respondió. Aunque no logró desprender a Leipheimer, ganó su segunda etapa y confirmó la segunda situación en la clasificación general. Mientras tanto, al unísono que corría el Tour de Utah, se confirmó su fichaje por el Sky, con un contrato por 2 años a partir de 2012. En el USA Pro Cycling Challenge finalizó 19º y no repitió la actuación del Tour de Utah, aunque logró podio (2º), en la primera etapa.
Gracias a la actuación en USA (y los 134 puntos que consiguió en esas carreras), terminó la temporada en el 3.er sitio del UCI America Tour.
Las expectativas que había sobre su participación en Europa, de forma rápida se vieron reflejadas. Comenzó con buen pie en el Trofeo Deiá finalizando 3º. El primer enorme objetivo de Henao era el Giro de Italia y para su preparación participó de la Vuelta al País Vasco donde finalizó 13º. Logró una destacada 3.ª situación en la 4.ª etapa con final en Ibardin, siendo superado solo por Joaquim Rodríguez y Samuel Sánchez. En abril corrió las clásicas de las Ardenas, finalizando 21º en la Amstel Gold Race, 14º en la Flecha Valona y 29º en la Lieja-Bastoña-Lieja.
En el Giro, adjuntado con su compatriota Urán, fueron los mejores del Sky. Desde la 7.ª etapa estuvo siempre ubicado entre los 20 primeros de la general, llegando a ser 8º y líder de los jóvenes tras una cuarta situación en Pian dei Resinelli. Finalmente acabó 9º y perdió el maillot de los jóvenes a manos de su compañero Urán.
No fue elegido por el equipo para el Tour de Francia, pero sí para el Tour de Polonia. Hizo 2º en la última etapa y con esa situación finalizó tercero en la general por detrás de Moreno Moser y Michał Kwiatkowski. Dos semanas después, formó parte de la selección colombiana en los juegos olímpicos de Londres junto a Rigoberto Urán y Fabio Duarte y también integró la fuga determinante de la carrera finalizando 16º.
La Vuelta a Burgos fue su siguiente carrera. Segundo en 3 etapas (1.ª, 2.ª y 5.ª), no ha podido arrebatarle el triunfo a Dani Moreno en la última etapa en el ascenso a Lagunas de Neila y se debió conformar con la segunda posición en la general.
A la Vuelta a España el Sky llevó como jefe de filas a Chris Froome. Henao fue uno de los encargados de ayudar al británico en la montaña y no resaltó en las llegadas en prominente, salvo en la etapa a Fuente Dé, donde llegó 3º junto con Alejandro Valverde y a 6 s de quién ganó, Alberto Contador.
Finalizó la temporada logrando la 9.ª posición en el campeonato del mundo de Valkenburg y 5º en el Giro de Lombardía.
A pesar de estar cerca de la victoria múltiples ocasiones durante 2012, esta le fue esquiva. De exactamente la misma forma empezó 2013, en el momento en que en el mes de febrero, disputando el Trofeo Serra de Tramuntana integró la fuga final junto a Alejandro Valverde, Robert Gesink y Rui Costa. Pero debió conformarse con el 2º rincón siendo superado por el murciano Valverde. Esa primera victoria llegó pocos días después, el 16 de febrero en la Vuelta al Algarve en Portugal. La tercera etapa finalizó en el Alto do Malhão, un puerto corto de 2,5 km y diez % de pendiente. Henao atacó ni bien comenzó el ascenso abriendo hueco junto a Rui Costa y llegó a la meta 3 s por enfrente del portugués. Con ese triunfo quedó como líder, pero al día después perdió la oportunidad de ganar la carrera en la contrarreloj de la última etapa y concluyó 12º.
En abril logró parte del equipo en la Vuelta al País Vasco. Ganó la tercera etapa en La Lejana y se puso como líder de la carrera. En la cuarta y quinta etapa hizo podio (2º y 3º) manteniendo el maillot amarillo hasta la contrarreloj final pero como en la Vuelta al Algarve no ha podido realizar mucho más que séptimo en la etapa y perdió la carrera a manos de su compatriota Nairo Quintana (Movistar). Igualmente hizo podio al terminar tercero puesto que asimismo lo superó su compañero de equipo Richie Porte.
Luego llegaron las tradicionales de las Ardenas donde mejoró sustancialmente lo hecho el año previo. Fue 6º en la Amstel Gold Race y 2º en la Flecha Valona.
Después de un año 2015 lesionado producto de un accidente en el momento en que reconocía el tramo de la contrarreloj en la Vuelta a Suiza. Sergio inició 2016 bastante motivado en rivalidad, en el mes de enero corrió en Australia en el Tour Down Under donde fue tercero y ganador del maillot de la montaña. En Febrero exhibió su explosivo golpe de pedal siendo segundo en el Campeonato de Colombia en Ruta realizado en Tunja. Posteriormente, participó en la París-Niza 2016, donde fue fundamental para el triunfo en la clasificación general por parte de su compañero de equipo Geraint Thomas. Más tarde, tomó partida en la Vuelta al país Vasco, donde nuevamente se vistió de líder en la penúltima etapa, si bien terminó segundo en la clasificación general, a 12 segundos de Alberto Contador. También compitió en el Gran Premio Miguel Induráin, donde quedó segundo, tras Ion Izagirre. Finalizando el mes de abril, fue apartado de su equipo, debido a modificaciones en su pasaporte biológico. Transcurrido el mes de mayo, la UCI exculpa a Henao, y da por cerrado su caso, otorgándole vía libre para volver a competir, haciéndolo de este modo en el Criterium de Dauphiné.
Participó en su primer Tour de Francia, haciendo un trabajo muy señalado como gregario en varias etapas de montaña para su líder Chris Froome, que logró su tercer título en esta rivalidad. Al final ocupó la duodécima (12.ª) casilla en la clasificación general.
En el mes de agosto, logró una parte de la selección de ciclismo de ruta de Colombia de los Juegos Olímpicos de Río 2016, donde efectuó una destacable actuación en la carrera, ya que lideraba el conjunto en compañía de Vincenzo Nibali y Rafał Majka, con suficiente ventaja sobre sus perseguidores, pero faltando 11km para la misión, sufrió una caída junto con Nibali, lo que impidió que pudiese terminar. Después de los exámenes realizados en el médico se decretó fractura de la cresta ilíaca, por lo que se dio por terminada su temporada para lograr su restauración.
Inició el año corriendo en el Tour Down Under, donde fue 12.º en la clasificación general. Después, fue a su país de origen a correr el Campeonato Nacional de Ruta, donde fue protagonista, ya que se proclamó vencedor de la rivalidad, consiguiendo de esta manera la medalla de oro y el derecho de portar la camiseta de vencedor nacional en las carreras de europa.
En marzo, es campeón de la clasificación general de la París-Niza, tras una trágica definición en la última etapa, logrando en el final el triunfo por 2 segundos sobre Alberto Contador.
Participó en el Gran Premio Miguel Induráin, donde logró acomodarse en el tercer puesto. También corrió en las clásicas de las Ardenas, ocupó el sexto rincón en la Amstel Gold Race, el cuarto puesto en la Flecha Valona y el puesto 13.º en la Lieja-Bastoña-Lieja.
Se prepararía para ir al Tour de France como gregario de su líder Chris Froome, con la intención de defender el título.