Abraham Olano Manzano (Anoeta, Guipúzcoa; 22 de enero de 1970) es un exciclista español, que compitió profesionalmente entre 1992 y 2002. Fue vencedor del mundo tanto en ruta (1995) como en contrarreloj (1998), y el primer ciclista masculino de la historia en conseguirlo (anteriormente lo había conseguido la ciclista Jeannie Longo en 1995). Fue director técnico de la Vuelta a España hasta julio de 2013.
Destacó en las Grandes Vueltas: ganó una Vuelta a España (1998) y fue segundo en otra (1995), subió un par de veces al podio del Giro de Italia (1996 y 2001) y se clasificó tres veces entre los diez primeros del Tour de Francia (con un cuarto sitio como mejor puesto, en 1997). En total consiguió seis victorias de etapa en la Vuelta y una en el Tour, todas y cada una ellas en la modalidad contrarreloj.
Olano fue asimismo doble Campeón de España tanto en ruta como en contrarreloj (1994), medalla de plata olímpica en contrarreloj (Atlanta 1996) y ganador de múltiples vueltas por etapas de una semana, resaltando entre ellas el Tour de Romandía (1996) y la Tirreno Adriático (2000).
Tercero de seis hermanos, su padre había sido ciclista aficionado y montaba bicicletas con piezas viejas de diferente procedencia. Fue merced a ello que más allá de las estrecheces económicas, el pequeño Abraham pudo tener su primera bicicleta a los nueve años al cederle la suya su hermano Jon, a quien ya le resultaba pequeña: una Emporium de color azul claro.
En 1981, cuando tenía 11 años, se disputó en Tolosa, cerca de su localidad natal, el Campeonato Mundial de ciclocrós: quedó impresionado por la cara de sufrimiento de un ciclista suizo durante la prueba. Esta experiencia lo animó a apuntarse en la Escuela de Ciclismo Oria (en euskera y de manera oficial: Oriako Txirrindularitza Eskola) de Tolosa, sin consultárselo a los progenitores. Olano asistía en su bici a las clases de la ikastola Laskorain de Tolosa (a tres km de su residencia), persiguiendo (y en ocasiones superando) al autobús.
La relación de Olano con la escuela no fue buena, debido a una dislexia tardíamente diagnosticada y mal tratada. Esta situación le causó un alejamiento de la lectura, a la que se aficionaría más adelante, en su edad adulta.
En las filas de la Escuela de Ciclismo Oria, apuntada por el mecánico y restaurador de bicicletas Tomás Ayerza, Olano destacó desde sus inicios en escuelas (alevín e infantil, de un par de años cada categoría). Así, ya en su primer año, 1981, fue campeón de Guipúzcoa alevín, y en 1982 repitió como campeón alevín guipuzcoano, entre otros triunfos a lo largo de sus 4 años en el club.
En 1982, cuando tenía apenas 12 años, ocurrió un trágico suceso que marcaría la vida de Olano: su mejor amigo y compañero del ciclismo Mikel Oiarzabal desapareció el 14 de diciembre cuando volvía en turismo a casa en el vehículo de un vecino, al lado de su hermano Daniel y su primo Andoni, a consecuencia de la crecida del río Oria por las profundas lluvias. La búsqueda se prolongó a lo largo de múltiples días, en los que Olano recorrió en solitario la orilla del río; por último se halló el vehículo el 28 de diciembre y los cuerpos de Andoni (el 30) y Mikel (el 31). La tristeza por la pérdida de Oiarzabal logró que Olano pasase las horas a solas en una cabaña construida por él mismo en el monte. Los hermanos Ezquerra, que tenían un taller de reparaciones urgentes para bicicletas y motos, asistieron a Olano a reincorporarse poco a poco al ciclismo, donde desde entonces dedicó sus triunfos a su amigo desaparecido.
En 1985 y 1986, en categoría cadete, corrió en el equipo Txalaparta. En 1985 se proclamó campeón de Guipúzcoa de ciclocrós; en su segundo año, 1986, fue subcampeón de España en dos formas: Kilómetro y Velocidad.
En 1987, en su primera temporada en categoría juvenil (júnior), corrió en el equipo Gure Txokoa. Ese año fue campeón de Euskadi en tres modalidades: Kilómetro, Velocidad y Persecución Olímpica; además, fue tercero en el Campeonato de España de Persecución Olímpica.
En 1988, en su segunda temporada júnior, en las filas del Incotel, fue vencedor de España en tres disciplinas: Kilómetro, Velocidad y Persecución Olímpica (esta última al lado de Etxegoien, Pérez y Juárez).
Durante su paso por las categorías inferiores Olano, además de por su palmarés, resaltó por su fuerza y tesón en los entrenamientos.
Pasó al ciclismo aficionado en 1989 con el equipo Frinat-Cegasa, y ese año fue subcampeón de España en 2 formas: Kilómetro y Persecución Olímpica en categoría júnior. En el viaje a estos campeonatos conoció a la que sería su esposa y consejera, Karmele Zubillaga.
En 1990 corrió en el equipo Seat ADO’92, integrado en el plan ADO y teniendo a la visión las pruebas de ciclismo en pista de los Juegos Olímpicos de Barcelona 1992, en las que no llegaría a participar.
En 1991, dejó el Kaiku y fichó por el equipo AVSA, para lograr tener de este modo mayor libertad. En su nuevo equipo coincidió con Roberto Laiseka. Fue un año exitoso para Olano, puesto que ganó el Tour de Hainaut (donde, además de en la general, se impuso en el prólogo y la contrarreloj de la 8.ª etapa), el G. P. Cantabria, la Hendaya-Hernani, el G. P. Asteasu y la 5.ª etapa de la Vuelta a Zamora, aparte de ser tercero en el Campeonato de Euskadi de Contrarreloj por Equipos.
Durante su paso por el ciclismo principiante, y gracias a su horas de entrenamiento en el velódromo, Olano se había convertido en un competitivo contrarrelojista antes de pasar a profesionales.
Pasó a profesional en el año 1992, firmando con el equipo CHCS una vez que los comentarios sobre su peso y las dificultades que tenía para hacer frente a las etapas de montaña hiciesen tirarse atrás a múltiples directivos de equipos expertos que se habían entusiasmado por él tras sus triunfos en el ciclismo principiante. Sin embargo, el equipo CHCS no llegó a fructificar (en lo que fue calificado como equipo fantasma), no recibiendo Olano sueldo alguno durante sus un par de meses de estancia en la formación, debiendo abonar él mismo sus gastos. Tras este episodio, su novia Karmele (con quien se casaría un par de años después) le insistió a fin de que bajara su peso, perdiendo 15,5 kilogramos en cinco años. La tarea de apoyo de Karmele, subiéndole la ética y haciéndole creer en sí mismo, fue muy importante para Olano en un instante de incertidumbre para el corredor vasco.
Con la temporada ahora iniciada, Olano debió recalificarse como aficionado, corriendo en el Gurelesa (Kaiku) y ganando la Vuelta al Bidasoa, entre las vueltas por etapas mucho más esenciales del calendario amateur, en la que asimismo ganó la primera etapa. Las otras victorias a lo largo de su retorno al ciclismo aficionado fueron la Prueba Lazkao, el G. P. Berriatua y la Prueba Loinaz.
Ese esencial triunfo logró que Miguel Moreno, director deportivo del equipo profesional Lotus-Festina, se fijara en él y le fichara para lo que restaba de temporada. Ese mismo año ganó la Clásica de Ordizia, carrera donde tras aguantar con los mejores en la montaña (cediendo únicamente unos metros en la última ascensión, volviendo a enlazar en la bajada) pudo imponerse en los metros finales, consiguiendo de esta forma su primera victoria como profesional en su primera temporada. Además, Olano ganó la clasificación de las misiones volantes en la Euskal Bizikleta y la Clásica de San Sebastián.
En 1993 pasó al equipo CLAS-Cajastur, dirigido por Juan Fernández y que tenía como jefe de filas al suizo Tony Rominger (de quien Olano se haría amigo), tras elegir que no continuaría en su previo equipo. En una temporada de aprendizaje (su primera temporada completa como profesional), no logró victorias de etapa, si bien sí se impuso en la clasificación de metas volantes de la Vuelta al País Vasco, en su debut en la ronda vasca, que ganó Rominger. El de Anoeta no corrió la Vuelta a España disputada pocos días después, en la que Rominger triunfó ganando la clasificación general, la montaña, la regularidad y tres etapas.
Olano por su parte, fue segundo en la general del Trofeo Castilla y León (donde también logró múltiples buenos puestos en diversas etapas) y la Clásica de Zamudio, además de ser segundo en el Campeonato de Guipúzcoa de ciclocrós. Asimismo, participó en 2 importantes clásicas, ambas consideradas monumentos del ciclismo: la Milán-San Remo (la classicissima) y la Lieja-Bastoña-Lieja (la clásica más antigua, donde Rominger fue segundo).
En esta temporada Olano debutó en una enorme vuelta al correr el Tour de Francia: tras ser 53.º en el prólogo (a 40″ del ganador, Miguel Induráin), tuvo que abandonar en la 2.ª etapa como consecuencia de una caída. Esta circunstancia impidió a Olano formar parte en la contrarreloj por equipos de la 4.ª etapa, donde se preveía que tuviera un papel importante a fin de que el CLAS lograra un buen tiempo de cara a la general para su jefe de filas Tony Rominger. Sin Olano ni Arsenio González, el equipo partió con siete corredores y tuvo una mala actuación en la prueba, llegando solo los cinco corredores obligatorios en el bloque que marcó el tiempo en la línea de meta, tras el desfallecimiento de Iñaki Gastón y el pinchazo de Fede Etxabe (quien se enfrentó al equipo por no haberle aguardado); además, la organización sumó un minuto plus al tiempo real marcado por el CLAS como castigo por darse impulsos empujando al sillín de quien tuviera que comenzar el relevo. A pesar de ello, Rominger terminó segundo en la general de la ronda gala, ganando asimismo el maillot de la montaña y dos etapas.
Para 1994 el equipo CLAS en el que militaba (y por el que había renovado por dos temporadas) se integró en el Mapei, pasando una gran parte de la plantilla del equipo asturiano (Olano y Tony Rominger incluidos) al equipo nuevo final: Mapei-CLAS ese primer año, y Mapei-GB las otras dos temporadas que corrió en la formación italiana. Durante su paso por el equipo del patrón Giorgio Squinzi coincidió, aparte de con Rominger, con destacados clasicómanos como Johan Museeuw, Tom Steels, Andrea Tafi y Frank Vandenbroucke.
En 1994 logró múltiples triunfos en los primeros meses, imponiéndose en la Vuelta a Asturias (donde asimismo ganó la segunda etapa, la contrarreloj) y la Clásica de Alcobendas (tras ganar al esprint a Alberto Leanizbarrutia), aparte de ser segundo en el G. P. Navarra (años después rebautizado en honor a Induráin).
Su mejor momento de la temporada llegó cuando se proclamó Campeón de España tanto en ruta como en contrarreloj, sumando un histórico doblete en unos torneos disputados en Sabiñánigo.
Ese año corrió 2 grandes vueltas. En la Vuelta a España que ganó su jefe de filas Tony Rominger, y que fue la primera gran vuelta que acabó, fue 20.º en la general, destacando su tercer puesto en la 20.ª etapa, una contrarreloj. En julio corrió el Tour de Francia, haciendo un elogiado papel de gregario para Rominger hasta que el suizo abandonó; Olano fue 30.º en la general final en su primera llegada a la misión de París. También fue 5.º en el Campeonato del Mundo Contrarreloj, quedando a unos segundos del podio.
Olano ayudó a su compañero Rominger en la preparación del desafío de batir el Récord de la hora gracias a su experiencia acumulada en el ciclismo en pista, retrasando su viaje de novios tras haberse casado con Karmele. El suizo logró finalmente llenar ese año su hazaña en un par de ocasiones (el 22 de octubre y el 5 de noviembre) en el velódromo de Burdeos.
En la parte final de la temporada, no obstante, dio positivo por cafeína en un control antidopaje efectuado en la Volta a Cataluña, siéndole retirada la victoria de la primera etapa (contrarreloj) y también impuesta una sanción de tres meses, que sin embargo no alteró su trayectoria deportiva ya que el hecho sucedió en el último tramo de la temporada y la suspensión se produjo durante los meses de invierno, en los que no había carreras ciclistas. La cafeína se encontraba prohibida en aquella temporada si sobrepasaba de unos niveles (considerándose positivo y por tanto dopaje); años después, en el primer mes del año de 2004 la AMA la borró de la lista de sustancias dopantes (prohibidas para atletas), admitiendo su uso libre.
En 1995, una fractura de clavícula como consecuencia de una caída durante la disputa de la Volta a Cataluña le forzó a permanecer parado durante un largo período, por lo que no ha podido formar parte en el Tour de Francia, su gran ilusión ese año. El corredor guipuzcoano centró entonces sus objetivos a la parte final de la temporada: la Vuelta a España y los Campeonatos del Mundo. Olano podría participar en la ronda española gracias a que aquel año la Vuelta se celebraría en el mes de septiembre (en contraste con ediciones anteriores, disputadas en el mes de abril), dándole tiempo a recuperarse y preparar la carrera entrenándose en los Pirineos a lo largo del mes de agosto. La concentración pireniaca, realizada bajo las órdenes del doctor Michele Ferrari, incluyó 4 o cinco ascensos al Tourmalet y tres a Luz Ardiden.
En la Vuelta a España Olano ganó la etapa prólogo disputada en Zaragoza a una agilidad media de 53,5 km/h, imponiéndose a los corredores de la ONCE de Manolo Saiz (4 ciclistas entre los ocho primeros) y transformándose así en el primer líder de la carrera. Tras sostenerse adelante en la primera etapa, en la segunda cedió el liderato una vez que el Mapei no pudiese supervisar una día en la que la ONCE fue protagonista por su trabajo en las fugas. Un día después Laurent Jalabert (ONCE) ganó la 3.ª etapa, con final en el prominente del Naranco, vistiéndose el maillot amarillo de líder. El francés volvió a ganar en la 5.ª etapa, aumentando su virtud en la general. Sin embargo, un día después tanto Jalabert como el resto de sus compañeros de la ONCE padecieron una diarrea (achacada a los espaguetis a la boloñesa del hotel), al igual que otros ciclistas del pelotón; a Juan Fernández, directivo del Mapei de Olano, no se le ocurrió explotar esa circunstancia para atacar y ganar tiempo. Olano ganó la contrarreloj de Salamanca, aunque el tiempo recuperado en la general fue menor del esperado a consecuencia de una caída que le dejó a 6″ de recobrar el liderato, pero que no obstante no le privó de la victoria de etapa. Sin embargo, un día siguiente Jalabert logró una importante victoria de etapa en Ávila, llegando a meta a solas y con una ventaja de más de 4 minutos sobre el pelotón; con cinco minutos de renta en la general sobre su más inmediato perseguidor (Olano), la carrera quedó prácticamente sentenciada. Tras controlar a sus rivales en Sierra Nevada, Jalabert ganó 2 etapas mucho más (en Barcelona y Luz Ardiden), ratificando su superioridad y aumentando su virtud en la general. Olano ganó la contrarreloj de Alcalá de Henares disputada en la penúltima día a una velocidad media de 50,3 km/h, aventajando en más de dos minutos a Jalabert, haciendo de este modo un pleno de victorias en las tres etapas cronometradas. Finalmente Olano terminó la Vuelta segundo, a 4′ 22″ del francés, subiendo a un podio final de Madrid copado por el equipo ONCE: Jalabert ganó la general, la montaña y los puntos, Johan Bruyneel ocupó el tercer cajón y la ONCE ganó la clasificación por equipos. Tras su gran resultado en la Vuelta se confirmaba como una estrella nuevo del pelotón, llegando además en gran forma a los Campeonatos del Mundo de ciclismo que se festejarían poco después en Duitama (Colombia).
El miércoles 4 de octubre se disputó el Campeonato del Mundo de Ciclismo Contrarreloj, en el que Olano fue segundo, solo superado en 49″ por Miguel Induráin (pentacampeón del Tour de Francia y ganador con una media de 46,481 km/h, pese a que los preferidos afrontaron la crono con viento en contra), subiendo así al podio a recibir la medalla de plata de subcampeón del mundo contra el crono. Se dio la coyuntura de que tanto Induráin como Olano doblaron a sus propios predecesores al mismo tiempo. La actuación del guipuzcoano, que solamente había podido aclimatarse a la inusual altitud de la región que albergaba la prueba, 2530 metros sobre el nivel del mar, le valió los encomios del propio Induráin. Tras el gran resultado cosechado, Olano deseó agradecer públicamente su esfuerzo a quienes le apoyaban desde su temporada de aficionado.
Su enorme instante estaba sin embargo por venir, en tanto que el 8 de octubre se proclamó Campeón del Mundo de ciclismo en ruta al hallar llegar en solitario a la meta del duro trazado colombiano (15 vueltas para un recorrido total de 265,5 kilómetros) tras más de siete horas de esfuerzo. Tras haber sufrido en vueltas anteriores, y siendo junto a Induráin entre los dos corredores con libertad en carrera según había avanzado el seleccionador español José Grande, en la última vuelta lanzó un ataque al conjunto de preferidos (en el que iban entre otros Induráin, Marco Pantani y Mauro Gianetti) en el liso antes de la subida. La dureza del ataque del guipuzcoano y la presencia en el grupo del teórico favorito al título Induráin y su resolución de no saltar a por Olano para efectuar una labor de equipo controlando al resto de oponentes le dejaron hacerse con una virtud que pudo sostener en la dura subida a El Cogollo, pese a los intentos en el conjunto trasero del escalador Pantani por alcanzarle. Tras coronar a solas a pesar de unos calambres, se lanzó en unos últimos kilómetros convenientes hacia la línea de misión, aunque la lluvia y el pinchazo de su rueda posterior a un quilómetro del final agregaron un tono épico a su victoria, subiendo como mucho alto de un podio en el que le acompañaron su compatriota Induráin (segundo tras imponerse en el esprint del conjunto perseguidor) y Pantani. Este esencial triunfo, que aparte de la medalla de oro le daba derecho a portar en el transcurso de un año el preciado maillot arco iris de campeón del mundo, significó su consagración y le convirtió, con 25 años, en el primer ciclista español en poder el título mundial. Olano e Induráin se fundieron en un abrazo antes de subir al podio y se encomiaron mutuamente: Olano agradeció especialmente la tarea de Induráin, al paso que Induráin dijo que Olano se había justo el triunfo.
Tras su triunfadora temporada, fue tercero en la Bicicleta de Oro de ese año, por detrás de Jalabert e Induráin, primero y segundo respectivamente. Además, consideró la oportunidad de mudarse a Mónaco, exactamente la misma lo había hecho su compañero de equipo Rominger, por las virtudes fiscales que ofrecía el Principado. Esa declaración de pretenciones llevó al departamento de Hacienda de la Diputación Foral de Guipúzcoa a ofrecer al corredor un convenio sobre la cuantía de la retención a utilizar sobre el sueldo de Olano en el caso de que siguiera sosteniendo su residencia en Guipúzcoa. Finalmente Olano aceptó la oferta del director general de la Hacienda guipuzcoana, Víctor Bravo, que le había propuesto una retención del 35 %, inferior a la vigente en el resto de España (excepto Álava, Vizcaya y Navarra, que había actuado de forma afín con Induráin, y que como Guipúzcoa tenían transferidas las competencias que se relacionan con la fiscalidad, aplicando una menor presión fiscal).
Sus buenos resultados hicieron que el equipo español Banesto, donde corría Induráin, se fijara en él. José Miguel Echávarri, patrón del Banesto, se reunió en un lugar de comidas guipuzcoano con el propio Olano y Karmele (su mujer y gerente). Estas conversaciones fueron descubiertas por la prensa, llegando a publicar el períodico El Mundo que ya había acuerdo verbal para que Olano corriera las tres próximas temporadas (1996, 1997 y 1998) en el Banesto. La publicación en la prensa de estas informaciones rompió las negociaciones y Olano renovó por último por tres años con el Mapei.
En 1996 lució el maillot arco iris de campeón de todo el mundo, en una triunfadora temporada donde lograría evitar la llamada maldición del arcoíris. El corredor vasco inició la preparación de la temporada con una concentración en el diciembre previo en Sudáfrica, con el doctor Michele Ferrari. Posteriormente se trasladó a Sierra Nevada, donde realizó varias series de entrenamientos subiendo el puerto granadino.
En mayo se impuso en el Tour de Romandía, prueba en la que además de la general ganó las dos etapas contrarreloj: el prólogo y la crono extendida.
Posteriormente fue tercero en el Giro de Italia disputado entre mayo y junio, en una edición con comienzo en Atenas y que, con una sola etapa contrarreloj y etapas de alta montaña en la última semana, no presentaba un paseo perfecto para sus peculiaridades. Olano fue segundo en la única contrarreloj de la ronda italiana (a un segundo del ganador de la etapa, Berzin) quedando en la general a un solo segundo del líder, Pavel Tonkov, y en la próxima etapa, con final en el puerto dolomítico de Paso Pordoi, logró alcanzar el liderato. Sin embargo, en la siguiente etapa (la última día de montaña disputada el penúltimo día) perdió la malgia rosa en las duras rampas del mítico Mortirolo, aunque consiguió ser tercero en la general y subir por consiguiente al podio final de Milán, al lado del vencedor Tonkov y Enrico Zaina. La Gazzetta dello Sport, organizadora del Giro, alabó a Olano por su papel y su inteligencia táctica en una carrera donde debutaba, a la vez que criticó al Mapei por no estar a la altura de su jefe de filas.
El 23 de junio fue subcampeón de España en ruta, al hacer más simple el triunfo a su amigo y compañero de equipo Manuel Fernández Ginés, quien logró de esta forma la mayor victoria de su carrera.
Poco después, en el mes de julio, Olano corrió el Tour de Francia. En una edición dominada por Bjarne Riis (Telekom) y que presenció el desenlace del pentacampeón Miguel Induráin (Banesto), Olano y Tony Rominger eran segundo y tercero en la general a falta de una sola etapa de alta montaña, con final en Pamplona. Sin embargo, una resolución del equipo Mapei forzó a 2 gregarios a atacar en oposición a los intereses de los 2 líderes en esa etapa, en una deplorable maniobra de su directivo Juan Fernández que sacó a Olano y Rominger del podio de los Campos Elíseos de París, a favor de Jan Ullrich (Telekom) y Richard Virenque (Festina), segundo y tercero respectivamente. Olano, tras ser tercero en la contrarreloj de la penúltima etapa, terminó noveno en la general, al paso que Rominger fue décimo.
El 3 de agosto consiguió la medalla de plata en la prueba de ruta contrarreloj de los Juegos Olímpicos de Atlanta tras una carrera en la que fue de menos a más, secundando en el podio a su compatriota Miguel Induráin, ganador de la prueba por 12″ (quien se resarcía de esta forma de su decepcionante Tour), y al británico Chris Boardman (tercero).
El corredor puso fin a una larga y riguroso temporada ganando en agosto la Vuelta a Galicia. El ciclista vasco logró imponerse en la ronda gallega merced a su victoria en el segundo campo de la última etapa, una corta contrarreloj de 7,8 km donde, con una velocidad media de 52 km/h, logró aventajar en 29″ al hasta el momento líder Tchmil, ganando de esta forma la general con 5″ sobre el ruso, considerado el ciclista mucho más en forma de la carrera.
Ese año le fue brindada la Medalla de Oro de la Real Orden del Mérito Deportivo.
El 20 de octubre de 1996 anunció oficialmente que desde 1997 correría en el equipo español Banesto, comandado por los navarros José Miguel Echávarri y Eusebio Unzué, después de conseguir la operación el beneplácito de Giorgio Squinzi, dueño del Mapei con el que Olano tenía un par de años más de contrato. En este cambio de equipo se llevó con él a Manolo Beltrán, Manuel Fernández Ginés y Miguel Ángel Peña, sus gregarios de seguridad.
El hecho de que llegara para la primera temporada tras el adiós de Miguel Induráin (pentacampeón del Tour de Francia en 1991-1995) logró que buena parte de los medios de comunicación le colocaran la compromiso de ser el heredero de Induráin, a pesar de que las peculiaridades como ciclista del guipuzcoano eran diferentes a las del navarro.
Bajo las órdenes de los doctores Ferrari y Arratibel llevó adelante un ambicioso plan para perder peso y poder estar de este modo con los mejores en las etapas de montaña de la Grande Boucle de ese año. Dicho plan tenía como referencia a Bjarne Riis (Telekom), ganador de la última edición con solo 68 kg de peso para su 1,87 m de altura (4 % de grasa) bajo la supervisión del doctor Luigi Cecchini, aunque sin llegar al radical del danés, en tanto que el propósito en la situacion de Olano era llegar al Tour con 66 kg para sus 1,82 m de altura (6 % de grasa). Este ambicioso plan alteró sus conductas de alimentación y le forzó a sacrificarse, debiendo salir a entrenar en el momento de comer y pasando hambre; aun su mujer, Karmele, debió dejar también de comer dulces para eludir tentaciones.
El 15 de febrero participó en las Seis Horas de Euskadi de 1997, festejadas en el velódromo de Anoeta, enfrentándose en un duelo a 4 pruebas al también contrarrelojista Chris Boardman con un empate (2-2) como resultado final. Esa edición, en la que Olano vistió su nuevo maillot del Banesto, sirvió para homenajear al últimamente retirado Miguel Induráin, el hasta entonces jefe de filas del equipo, acudiendo al evento ex- ciclistas contemporáneos de Induráin como Bernard Hinault, Marino Lejarreta y Julián Gorospe.
Centrado en el Tour, afinó su puesta a punto ganando la Euskal Bizikleta en casa a finales mayo. Poco después, ahora en el mes de junio, ganó la etapa reina de la Dauphiné Libéré (en la que se ascendieron Vars e Izoard, en una etapa prácticamente idéntica a la ganada por Miguel Induráin un año antes) tras ceder 33″ en la cima, enlazando en la bajada con Udo Bölts, Michael Boogerd y Jean-Cyril Robin e imponiéndose a ellos en el esprint, transformándose también en líder de la general; sin embargo, en la siguiente y última etapa sufrió una caída en el descenso de Porté que le hizo perder el maillot de líder, que fue a parar a Bölts, finalizando segundo en la general.
En el Tour de Francia fue entre los hombres relevantes, ganando una etapa contrarreloj y luchando por ingresar en el podio. Sin embargo, el objetivo no ha podido ser acabado y acabó cuarto en la general, por detrás de Jan Ullrich, Richard Virenque y Marco Pantani. Olano no ha podido soportar junto a ellos en las duras ascensiones de la ronda gala, primero en los Pirineos (en especial en Ordino-Arcalís), de los que no obstante salió como tercero en la general, y más tarde y sobre todo en los Alpes, donde perdió tiempo en las tres etapas sucesivas, con finales en Alpe d’Huez, Courchevel, y Morzine. Aunque se desquitó ganando la larga contrarreloj disputada en Disneyland París en la penúltima etapa a una media de 49,7 km/h, no fue bastante para lograr a Pantani, terminando en la general a 1′ 52″ del ansiado podio de los Campos Elíseos. A su regreso de la carrera, el ciclista y su directivo coincidieron en efectuar una opinión positiva tras el triunfo de etapa en la crono y el cuarto puesto en la general, en una edición con mucha montaña, y por consiguiente poco favorece para las especificaciones del ciclista vasco.
Tras la dura ronda gala, se presentó en la Vuelta a España señalado como entre los enormes favoritos a la victoria. Sin embargo, en la primera jornada de montaña (la 6.ª etapa, con final en Granada) tanto Olano como sus compañeros del Banesto (Jiménez y Casero incluidos) se presentaron incapaces de aguantar el ritmo marcado por una ONCE comandada por Alex Zülle y Laurent Jalabert (quien se vistió de líder), cediendo 2 minutos en meta. En la siguiente etapa Olano abandonó la carrera sin que el equipo pudiese explicarse su mal instante («no voy ni en el llano, es imposible», llegó a confesar Olano a los periodistas), puesto que había descansado y brindado buenas experiencias y desenlaces en las pruebas anteriores a la Vuelta, si bien nuestro Olano sugirió su desvinculación del doctor Ferrari antes del Tour de ese año (poco después de fichar por el Banesto) como posible causa.
Olano fue sometido a distintos exámenes médicos, que concluyeron que el ciclista padecía un problema de sobreentrenamiento, así como una amigdalitis y una infección vírica. El ciclista, acompañado por su mujer Karmele, su médico (el doctor Arratibel) y sus directores Echávarri y Unzué, realizó una simulación de competición en San Sebastián el 1 de octubre para elegir si participaría o no en el Campeonato del Mundo contrarreloj, que se celebraba el 9 de octubre en la capital guipuzcoana ante la afición de Olano y era uno de los objetivos de la temporada. Sin embargo, las malas experiencias experimentadas en el tramo más duro del circuito hicieron que por último renunciara a formar parte en el Mundial, dando por concluida la temporada. Con las ausencias de Ullrich y Olano, más los 2 pinchazos sufridos por el preferido Zülle, fue Jalabert quien ganó la prueba y se proclamó campeón del mundo de la modalidad.
El 7 de febrero de 1998, a lo largo de las Seis Horas de Euskadi festejadas en el velódromo de Anoeta, disputó un desafío con el maratoniano Martín Fiz, Campeón del Mundo de su especialidad en 1995 (exactamente la misma él mismo). El combate consistía en entender quién completaba en el menor tiempo su objetivo: cuatro vueltas por el exterior de la pista Olano o dos vueltas por el interior Fiz. Olano, con un tiempo de 1′ 21″, se impuso por 5″ gracias a una veloz salida, si bien el acontecimiento quedó marcado por un error de cálculo de Fiz, quien dio tres vueltas en lugar de 2.
Ese año, con la mente puesta en el Tour (su enorme objetivo, al que acudiría como jefe de filas), efectuó una preparación más apacible: fue un mes de vacaciones a Estados Unidos con su mujer (visitando las cataratas del Niágara, Washington D. C. y Filadelfia) y corrió menos carreras antes de la enorme cita del año. Sin embargo, más allá de la tranquilidad en la preparación, no fue una época fácil para Olano, ya que debió pasar por el quirófano para operarse de las amígdalas. Su calendario de preparación parecía ir por buen camino con sus triunfos en la Vuelta a La Rioja y la Euskal Bizikleta, si bien surgieron algunas inquietudes en la Volta a Cataluña tras quedarse descolgado en las etapas de montaña. Poco antes de partir a Dublín, donde comenzaba ese año el Tour, se proclamó Campeón de España Contrarreloj,
En el Tour de Francia tuvo un buen inicio siendo segundo en el prólogo. En la larga contrarreloj de 54 kilómetros de la 7.ª etapa aspiraba a enfundarse el maillot amarillo, pero terminó sexto cediendo 2′ 13″ respecto al ganador y nuevo líder Jan Ullrich, En la primera etapa de alta montaña, desarrollada en los Pirineos, padeció una caída bajando el Aubisque (penúltimo puerto de la jornada); Olano logró restituirse en el grupo de preferidos, cediendo en el ascenso al Peyresourde y llegando a la meta de Luchon a 1′ 22″ de Pantani (quien a pesar de no ganar la etapa resaltó como el más destacable escalador entre los favoritos) y a 59″ del nuevo líder Ullrich, situándose sexto en la general. A su llegada a meta, con la cadera derecha ensangrentada, Olano relató que había debido correr de lado tras la caída, mostrándose además más preocuopado por las posibles secuelas siguientes de la caída que por el tiempo cedido. En la próxima etapa pireniaca se retiró en torno al kilómetro cien, tras haber subido tres puertos, aquejado de fuertes dolores (presentes en el momento en que pedaleaba sentado y muy intensos al hacerlo de pie) consecuencia de la caída sufrida el día previo.
Siete días después se retiró de la ronda gala el Banesto al completo, exactamente la misma el resto de equipos españoles (ONCE, Kelme y Vitalicio Seguros), en una desbandada orquestada por Manolo Saiz (director de la ONCE, que anunció la retirada del equipo pocos minutos antes de que la organización ordenara su expulsión) como medida de protesta por las investigaciones antidopaje de las autoridades francesas. Las indagaciones antidopaje, que incluyeron la detención de corredores y causantes del Festina, registros en los hoteles de los equipos y la detención de Nicolás Terrados (médico de la ONCE de Saiz), provocaron un escándalo, popular como caso Festina, que hizo que aquella edición de la Grande Boucle que ganó Pantani fuera famosa como el Tour de Dopage.
Olano ganó la clasificación general de la Vuelta a España disputada en el mes de septiembre, para la que se había preparado con mimo durante el mes de agosto. El guipuzcoano tuvo un óptimo desempeño en la primera jornada esencial, la 6.ª etapa con final en Xorret de Catí, llegando a misión al lado de otros favoritos de la general como Alex Zülle, Laurent Jalabert y Fernando Escartín, en una época donde ganó y se puso de líder el Chava Jiménez, su compañero del Banesto. Tres días después Olano ganó la primera contrarreloj de esa Vuelta, disputada en Alcudia, situándose como nuevo líder de la general. El corredor vasco aguantó los constantes asaltos del Kelme (Escartín, Heras, Rubiera y Serrano) y sostuvo el maillot amarillo durante las tres etapas pirenaicas, de las que Jiménez ganó ámbas primeras (la tercera la ganó el veterano Gianni Bugno, a punto de retirarse del ciclismo profesional). En la 16.ª etapa, en el momento en que todos los favoritos iban agrupados y él aguardaba probables ataques de sus rivales, fue su compañero de equipo el Chava Jiménez quien atacó en la subida a Lagunas de Neila (en cuya cima concluía la etapa); el Chava ganó la etapa y Olano perdió algo de tiempo en relación a otros favoritos (como Jalabert y Escartín), aunque preservó el liderato. La maniobra del Chava fue criticada por Karmele (esposa y agente de Olano) en unas declaraciones realizadas a José María García en la Cadena COPE, al comprender que con su ataque Jiménez había puesto en riesgo el maillot amarillo de Olano (y, por tanto, el triunfo de la general). Tras este suceso, Jiménez dijo que «lo que debe realizar [Karmele] es callarse» y aseguró sentirse muy dolido por sus críticas, al tiempo que aseguró no comprender que «en un matrimonio, la mujer afirme una cosa y el marido otra». El director del Banesto, José Miguel Echávarri, apoyó al Chava y aseguró que había autorizado su ataque, al paso que Olano mencionó que las cosas habían salido bien para todos en esa etapa, aunque apuntó que no sabía si el ataque de Jiménez había sido en el momento adecuado. En lo estrictamente deportivo, Olano siguió de líder durante varias jornadas distendidas y aguantó el maillot amarillo en la primera de ámbas etapas montañosas restantes, con final en Segovia. Un día después, en la última etapa con final en prominente (en Navacerrada concretamente), Zitchenko ganó la etapa y Jiménez se puso primero en la general, desbancando a un Olano que logró no obstante subir con un óptimo ritmo y no ceder bastante tiempo en relación a los escaladores (principalmente Escartín) con los que debería combatir un día después por la general, en un terreno (la contrarreloj) propicio para Olano. En esa crono de 39 km disputada en Fuenlabrada Olano volvió a sobrepasar al Chava y a Escartín y recuperó de esta manera el liderato en la general, mientras que la victoria de etapa correspondió a Zülle por un solo segundo, en una día donde los tres primeros (Zülle, Olano y Armstrong, cuarto en la clasificación general) rodaron a una agilidad media superior a los 50 km/h. Tras la disputa de la última etapa, sin consecuencias en la general, Olano subió a lo prominente del podio del Paseo de la Castellana para enfundarse el maillot amarillo de ganador, secundado en el podio final por Escartín y Jiménez, segundo y tercero respectivamente. El corredor vasco quiso dedicar ese triunfo a su mujer (por lo que habían pasado los dos en la última semana, bajo una enorme presión mediática) y a su bebé, y se transformó además en el primer ciclista del equipo en ganar una gran vuelta desde la época de Miguel Induráin (y en el primero en la Vuelta desde Pedro Delgado, en 1989). Sin embargo, la relación entre los gestores (favorables a Jiménez) y Olano se enfrió aún mucho más, y el ámbito del equipo al finalizar la ronda de españa fue descrita por su propios pertenecientes como «de funeral», en contraste con la alegría que cabía aguardar tras el triunfo en la Vuelta a España; pasarían once años hasta que otro corredor de la estructura Echávarri/Unzué ganara otra Vuelta.
El 8 de octubre Olano se proclamó Campeón del Mundo de Ciclismo Contrarreloj, convirtiéndose en el primer ciclista de la historia que había logrado ser Campeón del Mundo tanto en ruta (1995) como en contrarreloj (1998). Mientras Olano disputaba la prueba el jefe de prensa del Banesto se quedó dormido en la grada, evidenciando el divorcio deportivo entre ambas partes. Los fuertes dolores de su gemelo izquierdo, ya existentes antes de la carrera y que condicionaron su celebración en el podio, llevaron a Olano a abandonar tomar parte en la prueba en ruta del domingo.
Poco después de que anunciara su fichaje por la ONCE de Manolo Saiz (rival histórico de su hasta el momento equipo), el Banesto fichó a Alex Zülle, un jefe de filas contrarrelojista de similares características a Olano, hecho que nuestro Olano calificaría como «extraño».
Para 1999 fichó por la ONCE de Manolo Saiz. Las negociaciones se extendieron mucho más de lo previsto debido a ciertas diferencias sobre la manera de cobro. En España había 2 comunidades autónomas con un régimen fiscal distinguido, al estar transferidas las competencias en dicha materia de acuerdo con la Constitución Española de 1978: el País Vasco (mediante la Diputación Foral de cada provincia, según el Concierto Económico) y la Comunidad Foral de Navarra (según el Amejoramiento del Fuero). Olano solicitaba que la retención sobre su salario se hiciesen sobre la base de la normativa fiscal de la Diputación Foral de Guipúzcoa (su sitio de nacimiento y residencia), que al igual que en las otras provincias con las competencias de fiscalidad transferidas era menor que en el resto de provincias españolas (donde tenía su sede popular el equipo ciclista ONCE).
La firma definitiva del acuerdo se produjo en Madrid el 16 de diciembre (día del 60.º aniversario de la ONCE), en una asamblea donde tomaron parte José Antonio Montero (secretario general), Manolo Saiz (director deportivo), Karmele Zubillaga (esposa y agente del ciclista) y nuestro Olano. El corredor vasco, quien se confesó relajado tras una mala semana por los permanentes rumores sobre la negociación, apuntó que siempre y en todo momento le había dado gusto la manera de trabajar de Manolo Saiz, y que a partir de entonces podría ver qué era con la capacidad de llevar a cabo Saiz con su cuerpo. El corredor se mostró asimismo feliz de entrar a ser parte de una gran familia.
El 6 de febrero participó en la edición de 1999 de las Seis Horas de Euskadi, un espectáculo deportivo celebrado en el velódromo de Anoeta, y en el que se enfrentó al esprínter Mario Cipollini (Saeco) en un desafío con una prueba de agilidad pura, un esprint de 200 metros con salida lanzada y una prueba persecución de diez vueltas. La cita, además de ser la primera ocasión donde lucía públicamente su nuevo maillot de la ONCE, incluyó un homenaje a Gianni Bugno al que asistió también Claudio Chiappucci. El combate con Cipollini se saldó con triunfo del italiano (2-1), al ganar este ámbas pruebas de agilidad y Olano la de persecución.
El 16 de marzo, en el momento en que estaba disputando la Tirreno-Adriático, los carabinieri le hicieron llegar al hotel una citación del fiscal italiano Giovanni Spinosa para declarar sobre su relación con el controvertido médico Michele Ferrari, sospechoso de dopaje (considerado como delito por la legislación italiana bajo el nombre de «estafa deportivo»). La citación se debía a que Ferrari había sido médico de Olano durante su pertenencia al equipo Mapei y en sus primeros meses en el Banesto. Olano asistió a declarar frente al fiscal Spinosa al cuartel de los carabinieri en Bolonia el 18 de marzo, donde fue interrogado durante 2 horas, en presencia de un traductor y su director Manolo Saiz. Olano, que había sido mencionado en calidad de «persona informada de los hechos», aseveró que Ferrari había sido su médico personal anteriormente y que le había asesorado sobre la alimentación y los adiestramientos. Los agentes le preguntaron sobre el concepto de unos asteriscos que figuraban en las hojas de planificación para el corredor elaboradas por el doctor Ferrari, y que asimismo figuraban en calendarios de preparación de otros clientes del médico italiano. Olano ha dicho desconocer qué significaban los asteriscos, si bien dijo que podían corresponder a días de «entrenamiento intensivo». Otros clientes del servicio del doctor Ferrari interrogados, como Paolo Savoldelli, Ivan Gotti, Alessandro Bertolini, Pável Tonkov y Axel Merckx, habían señalado de antemano que el asterisco significaba una proposición del doctor al cliente para tomar EPO, una iniciativa que todos ellos habrían rechazado según su declaración.
Ese año estuvo a punto de no poder disputar el Tour de Francia por el veto de la organización de la ronda gala a la ONCE después de los excesos verbales de su directivo Manolo Saiz en la anterior edición, en la que tras ser detenido el médico del equipo por las autoridades francesas impulsó la retirada de la carrera de todos y cada uno de los equipos españoles, aseverando también que le daba «asco» la ronda gala y que con su boicot le habían metido «un dedo por el culo». Sin embargo la UCI presidida por Hein Verbruggen, amigo de Saiz, forzó a los organizadores a aceptar a Saiz y a su equipo, por lo que finalmente Olano y sus compañeros lograron tomar parte en la Grande Boucle aunque fuera en contra del deseo de los organizadores, que habían tachado de «indeseable» a Saiz y calificado como «insultante» su comportamiento en la edición previo.
Ya en el plano deportivo, su participación en la Grande Boucle se saldó con un 6.º puesto en la general final. En una ronda donde no participaron los 2 últimos triunfadores Marco Pantani y Jan Ullrich, Olano parecía antes de que empezara la carrera uno de los aspirantes a ocupar entre los tres puestos de podio, aunque llegaba con algunas dudas por sus pocos días de competición (singularmente de montaña) y una actuación decepcionante en la reciente Volta a Cataluña. Empezó la carrera siendo tercero en el prólogo de Puy du Fou, solo superado por los resurgidos Lance Armstrong (que volvía tras haber superado un cáncer de testículo) y de Alex Zülle (de vuelta tras su sanción de dopaje por la situacion Festina del último Tour), En la segunda etapa, cuando el pelotón atravesaba el Passe de Gois, un estrecho paso costero cubierto por el Atlántico 18 de las 24 horas del día y con una área muy resbaladiza, múltiples corredores se fueron al suelo y el pelotón quedó fracturado, situación que fue aprovechada por la ONCE (ahora advertida por Olano de la relevancia que podía tener dicho paso) y otros equipos para tirar en los km sobrantes del conjunto cabecero compuesto por los corredores que habían sorteado el hecho (en el que aparte de Olano estaban también Armstrong, Escartín y Virenque) y endosar en la misión de Saint-Nazaire más de seis minutos a Zülle (que había quedado cortado en Gois, de la misma Gotti y Boogerd), dejando al suizo prácticamente sin opciones de ganar la carrera. Sin embargo, en la contrarreloj de Metz (56,5 km) un pasmante Armstrong fue claramente superior al resto y Olano solo ha podido ser cuarto a 2′ 22″ en su especialidad, alejándose hasta 2′ 33″ en la general liderada por el texano. Olano, único preferido que no había inspeccionado el paseo antes al considerar su director Saiz que tenía que ver con «una pérdida de tiempo y un desgaste desmesurados», sufrió una caída en una curva, fue doblado por Amstrong y reconoció sentirse decepcionado, con las etapas de montaña (su punto enclenque) aún por llegar. En las siguientes etapas de alta montaña de los Alpes con final en Sestriere y Alpe d’Huez cedió cinco minutos, pero gracias a su renta previa logró mantener su segundo puesto en la general. Fue por contra en los Pirineos donde perdió sus opciones de podio, ya que en la primera etapa pirenaica (y última de ese Tour con final en alto, en Piau-Engaly) perdió varios minutos, cediendo tiempo asimismo un día siguiente en la despedida pirenaica con la tradicional llegada a Pau tras pasar Aspin, Tourmalet, Soulor y Aubisque. En la contrarreloj de la penúltima etapa en Futuroscope, físicamente agotado, fue sexto a en entre las peores jornadas contra el crono de su trayectoria. Finalizó también sexto en la general, a 16′ 47″ del ganador Armstrong y a 6′ 21″ del podio logrado por el tercer clasificado Escartín, y con la sensación de no haber rendido a la altura de las esperanzas ni en la montaña (su histórico talón de aquiles) ni en la contrarreloj (su especialidad).
Se presentó a la Vuelta a España, como entre los preferidos para ganar la general y revalidar su triunfo del año pasado, junto a otros aspirantes como Alex Zülle, Jan Ullrich (quien no había podido correr el Tour por una lesión, tras haberlo ganado dos años antes), Pável Tonkov y Fernando Escartín, en una edición donde la ronda de españa estrenaba el maillot oro para designar al ganador de la general, en sustitución del amarillo. Olano comenzó la carrera siendo segundo en el prólogo, a un solo segundo del ganador y tras haber resultado damnificado por la llovizna caída sobre Murcia cuando corrían los favoritos. Alcanzó el liderato en la 6.ª etapa. Durante sus días de líder ganó una época contrarreloj (batiendo a rivales como Ullrich) y logró sostener el maillot oro (aunque perdiendo tiempo) el día que se disputó por primera vez una etapa con final en el inédito y muy duro prominente del Angliru, un puerto nada correspondiente para sus características. Tras siete días como líder, perdió el maillot oro en la etapa con final en la subida a Arcalis (Andorra), entre fuertes dolores. Un examen radiológico descubrió entonces que sufría una fisura en una costilla desde la etapa del Angliru, que explicaba las profundas molestias sufridas por Olano (y pese a las cuales había logrado sostenerse de líder múltiples días), con lo que abandonó la carrera, que al final ganó Ullrich.
Su lesión le impidió formar parte en el Campeonato del Mundo de Verona, por lo que no pudo correr para revalidar su título de campeón del mundo contra el crono. La ausencia de Armstrong y Olano dejó como claro favorito a Ullrich, quien hizo bueno los pronósticos y sucedió a Olano en el palmarés.
En 2000, tras su primer invierno siguiendo los planes de entrenamiento de Manolo Saiz, ganó 2 importantes pruebas en primavera. En marzo ganó una de las vueltas por etapas de una semana más reputadas, la Tirreno-Adriático: tras lograr el maillot de líder con una victoria contrarreloj a una velocidad media de más de 50 km/h sobre un paseo de 26,5 km llanos en Ascoli Piceno, logró mantener el liderato en la dura etapa montañosa que ganó Michael Boogerd. Este triunfo, culminado en lo prominente del podio final el 15 de marzo, era inusual en Olano, acostumbrado hasta el momento a centrar su temporada en las carreras veraniegas (el Tour, más que nada, y asimismo la Vuelta), y suponía su integración en la filosofía de competición impuesta por Saiz en la ONCE: luchar por las victorias desde el principio de la temporada.
Poco después, asimismo en el mes de marzo, ganó el Critérium Internacional: en la primera etapa perdió a cinco gregarios que llegaron fuera de control en una día de mal tiempo, pero al día siguiente se situó líder en la general siendo cuarto en el riguroso sector matinal que ganó Piepoli (con final en prominente, en Gourette, a media subida del Aubisque) por lo que en el definitivo campo vespertino, una contrarreloj en la que aparte de ser experto contaba con las referencias, ha podido correr sin arriesgar (siendo la victoria parcial para Brochard), asegurándose el triunfo en la general. Un feliz Olano describió su sucesión de victorias como el más destacable instante desde su debut como ciclista profesional en 1992.
Ese año corrió dos grandes vueltas. En el Tour de Francia no logró posibilidades importantes, finalizando en la 34.ª posición en la clasificación general. Su participación empezó con un mal papel en la contrarreloj inicial de Futuroscope, aunque dijo no sentirse extrañado por el tiempo que llevaba sin competir. Su actuación en la crono inaugural, la peor de todas sus participaciones hasta entonces en la Grande Boucle, hizo que la preparación diseñada para Olano por su directivo Saiz fuera cuestionada. Tres días después el equipo ganó la contrarreloj por equipos, que regresaba a la ronda francesa cinco años después, situándose cuarto en la general provisional comandada por su compañero de equipo Laurent Jalabert. Sin embargo, perdió bastante tiempo respecto a los hombres fuertes de la carrera en las etapas de alta montaña que se sucedieron en los Pirineos (una sola etapa con Marie-Blanque, Aubisque y Hautacam, y tras la que cedía ya 7′ 15″ respecto al nuevo y por último definitivo maillot amarillo Lance Armstrong), Mont Ventoux y Alpes. Olano, tras ser decimosegundo en la contrarreloj de 58,5 kilómetros de la anteúltima etapa (a 4′ 36″ del ganador y líder Armstrong), terminó 34.º en la general, a casi una hora y veinte minutos del estadounidense.
En la Vuelta a España ganó la contrarreloj de Tarragona triunfando a especialistas como Jan Ullrich (Telekom) y Alex Zülle (Banesto), resultado que le sirvió para ponerse como líder de la general. En la próxima etapa (primera etapa pirenaica), no obstante, cedió el maillot oro de líder, que al final fue para Roberto Heras (Kelme). En la crono final de 38,6 kilómetros disputada el último día en Madrid Olano fue tercero, a 1′ 01″ del ganador, su compañero de equipo en la ONCE Santos González. Su posición final en la clasificación general fue el 19.º puesto, a 25′ 19″ de Heras.
Tras una cargada temporada con 40 000 kilómetros recorridos, participó en los Juegos Olímpicos de Sídney (sus segundos JJ. OO.). Sin embargo, en esta ocasión no ha podido subir al podio al terminar cuarto en la prueba contrarreloj disputada el 30 de septiembre, superado por Ekimov (oro), Ullrich (plata) y Armstrong (bronce) y quedando de esta forma a 17″ de las medallas (teniendo que conformarse con un diploma olímpico). Olano lamentó no haber efectuado una planificación diferente, mucho más enfocada a la cita olímpica, y confesó que el cuarto rincón era «un puesto triste». Tres días antes había participado en la prueba olímpica de ruta (obligatoria para todos los participantes en la crono), donde tras meterse en la escapada buena no pudo soportar en la subida al repecho del circuito por su con limite estado físico, finalizando en un sutil 60.º puesto una carrera donde tres hombres del Telekom coparon el podio: Ullrich (oro), Vinokourov (plata) y Klöden (bronce).
En 2001, con el Giro como gran propósito, entrenó en Sierra Nevada (a 2200 metros de altitud) hasta completar unos 2500 kilómetros de entrenamiento, bajo las órdenes de Manolo Saiz. Poco después, y afinando su puesta a punto para la ronda italiana, triunfó en la Clásica de Alcobendas, ratificando que se presentaba al Giro mucho más fino y con mejores esperanzas para superar las etapas de alta montaña.
Ese año logró ser segundo en la general del Giro de Italia, subiendo de esta manera al podio final de Milán por segunda vez en su trayectoria deportiva, en esta ocasión en compañía de la maglia rosa Gilberto Simoni (Lampre) y del tercer clasificado, Unai Osa (iBanesto.com). Olano empezó el Giro con un décimo puesto en el prólogo de Pescara, siendo de esta forma el más destacable de los preferidos y entre los 4 ciclistas que la ONCE situó entre los diez primeros en la día inaugural, Un día siguiente se vivió una día embrollada marcada por las constantes caídas en el arriesgado descenso de Chietti a meta, y de la que Olano salió indemne y con sus posibilidades reforzadas tras el abandono de Francesco Casagrande, defendiéndose bien días después en la primera irrupción de la montaña. En la reedición de la etapa dolomítica de alta montaña que le dio la maglia rosa en 1996 (con Pordoi, Marmolada y meta en Pordoi), Olano cedió tres minutos con en comparación con nuevo líder Simoni, que confirmó los pronósticos que le señalaban siendo el mejor escalador en carrera, y el mucho más fuerte y máximo favorito a la victoria final junto a su compatriota Dario Frigo (Fassa Bortolo). En la única contrarreloj larga de ese Giro fue tercero, a más de un minuto de un Frigo que se confirmaba como la única alternativa a Simoni), situándose tercero en la general a mucho más de 4 minutos de los dos italianos y con 40″ de margen respecto al cuarto clasificado y principal contrincante para poder mantenerse en el podio, Unai Osa, a quien a priori favorecía no obstante una última semana montañosa. Sin embargo, esa edición de la ronda italiana se vio marcada por la Redada de San Remo, una operación antidopaje creada por los Carabinieri el día previo a la etapa reina, y que se saldó con 200 envases de fármacos requisados (introduciendo diversas sustancias dopantes) y el hallazgo de minilaboratorios y jeringas (algunas usadas) a lo largo de los registros a los hoteles donde se alojaban los equipos. A la mañana siguiente los corredores, reunidos en reunión, eligieron no correr la etapa de ese día (la día reina con final en Santa Anna di Vinadio) en señal de queja, al sentirse indignados con la redada de la noche previo. Un día siguiente se conoció que la policía había requisado durante la investigación una bolsa con sustancias dopantes al segundo clasificado Frigo, quien confesó y fue apartado de la carrera por su equipo, subiendo Olano y Osa al segundo y tercer puestos de la general respectivamente. En la penúltima etapa Simoni se exhibió y endosó tres minutos mucho más a Olano, quien cumplió su objetivo de mantener el segundo puesto al llegar en exactamente el mismo conjunto que Osa. De este modo Olano subió al segundo peldaño del podio final de Milán, en el que Simoni subió a lo más prominente con una virtud (7′ 31″) sin parangón desde los tiempos de Eddy Merckx (en 1973).
La iniciativa de Olano era intentar hallar el récord de la hora en el velódromo de Anoeta, con el apoyo de su afición, el sábado 17 de junio, solamente siete días tras subir al podio del Giro. El estado de forma del ciclista tras un esfuerzo continuado de tres semanas planteaba inquietudes sobre su condición física para enfrentar de forma exitosa el reto de batir el récord vigente de Chris Boardman (49,441 km). El 13 de junio acudió al velódromo guipuzcoano para realizar las primeras pruebas, aguantando ocho minutos en tiempo de récord tras una salida lanzada. Sin embargo, el 14 de junio solo pudo llenar seis minutos en tiempo de récord, en una jornada en la que entrenó a lo largo de 1h 40′ entre series, rodillo y tras motocicleta, y para la que el plan inicial era rodar 40 minutos en la pista. Debido a ello, Olano decidió renunciar de momento al ataque del récord de la hora, sobre la base de «los resultados de las pruebas fisiológicas y la relación entre el ácido láctico y la frecuencia cardíaca», sin abandonar intentarlo en un futuro próximo.
Ese año no participó en el Tour de Francia. Poco después, en el mes de agosto, los corredores de la ONCE (incluido Olano) que participarían en la Vuelta a España hicieron una concentración en altura en Navacerrada. La ONCE se presentó en la Vuelta con hasta tres posibles líderes (Galdeano, Beloki y Olano), si bien en el caso de Olano el propósito consistía más en ganar la contrarreloj inicial y ser el primer líder que en combatir por la general. Sin embargo, Olano fue decimosegundo en esa crono de 12 km disputada por las calles de Salamanca, a 31″ del ganador David Millar (Cofidis), en un día en que los tres líderes de la ONCE rindieron por debajo de lo que se espera como consecuencia de las cautelas que tomaron en el momento de trazar las curvas después de que su compañero Marcos Serrano se fracturara la clavícula. Olano pasó entonces a desempeñar una labor de equipo a favor de Beloki y Galdeano, pero la contrarreloj disputada en Torrelavega (exactamente el pueblo de Manolo Saiz, y para la que tenía grandes ambiciones) arrojó pobres resultados para todos y cada uno de los pertenecientes del equipo amarillo. Olano acabó la Vuelta en un discreto 64.º sitio, al paso que tanto Beloki (quien perdió el liderato tras hundirse en Envalira) como Galdeano no terminaron la carrera por un virus.
En 2002, el 30 de junio fue segundo en el Campeonato de España en Ruta, tras haber decidido el día anterior que se retiraría al terminar la temporada. El corredor logró público dicho anuncio el 2 de julio mediante un comunicado, en el que explicaba que comenzaba a tener adversidades para motivarse y salir a entrenar en solitario, método en el que según él mismo explicó basaba su preparación.
Poco después corrió su último Tour de Francia, que comenzó el 6 de julio. En su última participación en la Grande Boucle colaboró en la victoria de la ONCE en la contrarreloj por equipos de la cuarta etapa, que puso de maillot amarillo a su compañero Igor González de Galdeano. Olano, tras efectuar una labor de equipo a favor del jefe de filas Joseba Beloki (segundo en el final), logró finalizar su último Tour llegando a la misión de los Campos Elíseos de París, donde pudo subir por vez primera al podio junto a sus compañeros para despedirse de la ronda gala al ganar ONCE-Eroski la clasificación por equipos.
Se retiró al terminar la temporada «alegre, por el hecho de que, con 32 años, quizás sea veterano para la vida en bicicleta, pero para la vida importante, para la familia, para todo, soy joven».
El 23 de enero de 2003 fue galardonado con el Premio Euskadi al Deporte 2002 por el lehendakari Juan José Ibarretxe, en el apartado referido a la «Imagen vasca en el deporte».
En 2003 consiguió el título de directivo nacional en León, al lado de Odriozola, Laiseka, González Arrieta, Artetxe, Álvaro González de Galdeano, Arrieta o Chente García Acosta entre otros. Ese mismo año, el 8 de diciembre, asistió a El Barraco al funeral de Chava Jiménez, su contrincante años atrás, fallecido de un paro cardiaco.
Fue el directivo técnico de la Vuelta a España desde 2004 hasta 2013, siendo de esta manera uno de los encargados del diseño del paseo de la misma. Olano también asiste a distintos actos en acompañamiento del ciclismo de base.
Ha participado en tres ediciones de la Titan Desert (2007, 2009 y 2010), siendo cuarto en la segunda de ellas. También ha corrido en alguna prueba de maratón, logrando su mejor tiempo (2h 39′ 08″) en San Sebastián en 2006.
En 2003, ante el cierre judicial del diario Euskaldunon Egunkaria (único diario editado íntegramente en euskera), fue uno de deportistas vascos que exactamente la misma otras personalidades de la civilización vasca, como el escritor Bernardo Atxaga o el físico Pedro Miguel Etxenike, mostraron públicamente su rechazo a dicho cierre.
El polideportivo municipal de Anoeta, inaugurado en septiembre de 2006, lleva su nombre.
En 2009 protagonizó al lado de la montañera Edurne Pasaban una campaña publicitaria de Endesa para el País Vasco.
El 24 de julio de 2013, se publicó como una parte de un informe redactado por el Senado de Francia, el resultado de unos análisis realizados en 2004 de muestras extraídas a los ciclistas a lo largo del Tour de Francia 1998. Olano fue asociado a muestras que dieron positivo por EPO, exactamente la misma su compañero de equipo en ese instante Manolo Beltrán. Al contrario que otros ciclistas que sí reconocieron su responsabilidad como Jan Ullrich, Laurent Jalabert o Stuart O’Grady, Olano dijo sentirse sorprendido por los resultados, y que no piensa que haya hecho nada ilegal durante su trayectoria deportiva. Como resultado de la publicación de estas informaciones, la organización de la Vuelta a España decidió destituirle de su puesto de director técnico.